Смята се, че в първоначалния си вид Килифаревският манастир е построен между 1348 и 1350 г. Основател е видният български духовник Теодосий Търновски, който с помощта на тогавашния владетел цар Иван Александър превръща Светата обител в едно от най-важните средища на средновековната българска просвета и книжнина. За кратко време се формира Килифаревската книжовна школа, в която през 1360-та година вече се обучават 460 ученика, най-известният от които е бъдещият български патриарх Евтимий Търновски.
Манастирът е бил обграден с дебели крепостни стени, а монашеските сгради са се намирали във вътрешното им лице. В средата на двора внушително се е издигала неколкоетажна кула, служеща за наблюдение на пътя към Хаимбоазкия проход. Това не е попречило малко след османското нашествие по българските земи Килифаревската крепост да бъде разрушена, а голямото книжовно средище – напълно унищожено. Векове след това, през 1718 г., манастирът е възстановен отново на днешното си място. В края на 18-ти в. отново е неколкократно опустошаван от кърджалиите и впоследствие - възобновяван.
След дългогодишно настояване пред турските власти и събиране на средства, през 1840-та г. възрожденският майстор Кольо Фичето започва изграждането на днешната еднокорабна, еднокуполна църква “Св. Димитър”. Той запазва част от старата олтарна стена и двата параклиса, на св. Теодосий и на св. Иван Рилски. Храмът е завършен през 1842 г., а вътрешната украса е направена година след това. Иконостасът представлява позлатена, художествено изработена творба, дело на резбарите Цоню и Симеон Василеви, баща и син от Трявна. Впечатляват и иконите, създадени от тревненските зографи Досю Коев, Симеон Симеонов, Йонко Попвитанов.
Комплексът включва още две красиви двуетажни жилищни сгради във възрожденски стил, по-старата от които датира от 1849-та г. Манастирът е обявен за паметник на културата. |